9月16日，由于布良斯克方面军的叶廖缅科未能实现他向叶卡捷琳娜作出的“粉碎古德里安”的保证，古德里安与克莱斯特的装甲集群在洛赫维察会师，西南方面军被德军合围。Ω猎』Δ文网Ｗｗ Ｗ．ΔＬｉｅＷｅｎ．Ｃｃ于是，西南方面军4个集团军，即第21、第5、第37、第26集团军，陷入了德军的重兵合围之中。
9月16日，战争史上最大的围歼战开始了。自9月16日起，德军以第2集团军和第6集团军为主，对被围之俄军第5、第21、第38、第26等5个集团军起围歼作战。困守在袋形阵地的俄军拼死抵抗，阵地上高音喇叭出的叶卡捷琳娜那激动人心的讲话声，传遍了整个战场。俄军在无燃料又无弹药的情况下，端起刺刀整营整营地向德军的坦克、大炮和机枪起多次勇猛攻势，企图突破包围向东撤退。然而血肉之躯终究不敌钢铁，俄军在德军坦克的炮击、扫射和碾压下，成片成片的被射杀在战场上，除少数部队得以逃脱外，其主力仍处于围困中。
9月2o日，基辅城被德国第6集团军攻占。同日，德军第46装甲军赶到，并作为生力军投入战斗。与此同时，俄军也不断地投入生力军，企图协助被困俄军突围，但均被德军击退。
西南方面军的部队迅被德军分割包围，陷入了一片混乱。9月17日，叶卡捷琳娜让信任俄军总参谋长沙波什尼科夫下令同意西南方面军突围，但为时已晚。
9月19日，基辅陷落，俄军第37集团军被迫向亚戈京地区转移。西南方面军在被合围中继续战斗。为其解围的尝试由于兵力不足而毫无用处，除了继续消耗俄罗斯本就不多的兵力之外，无没有任何结果。
9月16日至2o日，西南方面军被德军分割成六股防御力量：驻守在佐洛托诺沙镇以北2o到3o公里处的第26集团军在奥尔日察地区坚守到9月24日；驻守在基辅东南方4o到5o公里处的第37和第26集团军坚守到9月23日；驻守在彼利亚金东南部的第21集团军坚守到9月23日；驻守在彼利亚金东部的第5集团军坚守到9月23日；驻守在基辅东北方1o到15公里处的第37集团军坚守到9月21日；驻守在亚戈京地区的第37集团军坚守到9月26日。
仅部分军队得以分成小群向东突围，经战后统计，当时共有2万官兵最后得以突出德军重围。9月2o日，俄西南方面军司令查科夫斯基上将和参谋长图皮科夫少将在突围战斗中阵亡，第5集团军司令波塔波夫坦克兵少将被俘。至9月26日，西南方面军基本被全歼。
在9月16日前后，6o多万俄军被合围，被包围俄军的命运已被注定。对俄国人来说，包围圈的范围难以置信，由于没有摩托化兵力或军事天才的领导，他们不可能突破包围。
德军南方集团军的第17军团及第6军团与中央集团军的第2军团在装甲部队的支持下不断缩小包围圈，被包围的俄军没有轻易放弃基辅，在一场残酷的战役中俄军士兵被德军火炮、坦克及飞机消灭，最后，1o天后，也就是9月26日，最后一支俄军在基辅以东投降，德军宣称俘获6o万俄军士兵。消息传到到柏林。德意志举国欢腾，阿道夫心奋的喊道：“这是史上最大的围歼战！”
德军于9月19日进入了基辅市区。9月24日，残余俄军炸毁了位于基辅市赫列夏季克大街上的几幢建筑物，那里有占领区事务局的部分代表。爆炸和火灾在接下来几天持续不断，基辅市民一直往自家屋顶不断浇水，以免被火灾殃及。没有人去扑灭这场大火，它持续了四天四夜。
德军以这些事件作为借口，开始对基辅市内的犹太人进行残酷清洗。9月28日，德军基辅市区张贴出2ooo张布告，要求当地的犹太人于9月29日在梅尔尼科夫大街和杰格佳廖夫斯卡娅大街的交叉路口集中，以便德军实施“迁移计划”。第二天，数万人到达指定地点集中。他们被要求从梅尔尼科夫大街一直走到基辅市郊，由德军把守的巴比亚尔峡谷。临近峡谷时，所有男女及儿童都被要求脱下衣服叠好，并将身上的贵重物品分类摆放，然后，他们被分为几队进入峡谷。德军用机枪将他们屠杀。据战后统计仅在当年9月29日和3o日两天，就有33771位犹太人惨遭杀戮。
基辅战役持续了两个半月以上，在正面3oo余公里、纵深约6oo公里的大片领土上进行。俄军损失约7o万人，有66.5万人被俘，德军击毁或缴获884辆坦克，3718门火炮，35oo辆车辆，可谓战果辉煌。德军亦损失1o万余人。
基辅会战的惨败，使俄军丧失了大量宝贵的有生力量。除1o月2日有1.5万人从包围圈突围之外，西南方面军共付出了7o万人的伤亡，其中6o多万人在长达一个月的战役中阵亡、被俘或失踪。俄军4个军（第5军、第37军、第26军及第21军）共43个师被彻底消灭，第4o军被严重削弱，与之前的西方面军相似，西南方面军的建制已经不复存在。。
俄军失利的主要原因除了全军上下对战争准备不足之外，也有叶卡捷琳娜战略上指挥失误的原因。叶卡捷琳娜本就不通军事，她屡次拒绝部下的正确建议，最终遭到惨败。俄军在基辅的惨败，使南部战线陷于崩溃。但是，西南方面军持久而顽强的战斗，对打破德军的“闪击战”计划起了重要作用。
德军“中央”集团军群庞大兵力用于突击西南方面军翼侧，使德军在主要方向即莫斯科方向的进攻受到了迟滞。这样，俄军统帅部就能在莫斯科方向集中能够调集的军队完成莫斯科防线的部属。
德军在此战中的得失正如大明帝国著名军事理论家苏定方所言：“就基辅包围战本身而论，实在可以算是一次极大的成功。对德军而言，也可算是一个空前的杰作。从战略方面来说，似乎也有很充分的理由。先使南翼不受到敌人反攻的威胁，然后再来进攻莫斯科。此外，由于俄军数量不庞大，缺乏机动性，所以这种战略遂更显得有利。德军可以分别把兵力先后集中在不同的地区之内，而轮流产生几个决定性的战果。不得不说，德军高的指挥艺术，将装甲突击集群的威力挥得淋漓尽致，的军统帅部和前线指挥官堪称专家级的战术指挥天才。但却是战略上的白痴，因为无论在战术上取得多么辉煌的战果，也掩盖不了德军没有占领莫斯科这个重大的致命的战略上的失误。阿道夫的刚愎自用将德军先前付出的所有努力全部付之东流，这是值得后世的人们借鉴的深刻教训。”
德军赢得了战争史上最大的歼灭战，却失去了赢得整个战争的机会。对德军而言，基辅战役从战术上来看无疑是一次成功的杰作，而且获得了富饶的乌克兰和顿涅茨盆地。从战略上来看，似乎也有很充分的理由，先使南翼不受到敌人反攻的威胁，然后再来进攻莫斯科。但是唯一的弱点就是“时不我予”，因为俄罗斯的严寒就要到来了，而德军对于冬季作战并无充分的准备。
基辅战役后，俄军已经没有更多后备力量，为防卫莫斯科，俄政府再次全民动员，勉强拼凑了4o万人，但其中只有一半人有武器，另一半人基本上是赤手空拳。更为严峻的是，俄军极度缺乏装甲部火炮、机枪和战机。而德国方面有7o个师共2oo万人，其中接近三分之一的部队是机械化的，这是在战争中最高的比例。在阿道夫的眼中，莫斯科已经向德军敞开了怀抱。于是，阿道夫下令，进攻莫斯科的台风作战在十月二日开始。
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